Sverige - Div 2 Södra Götaland | 05/21 14:00 | 8 | Osterlen FF v Eslövs BK | W | 2-1 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 05/15 13:00 | 7 | IFK Berga v Osterlen FF | W | 0-1 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 05/07 14:00 | 6 | Osterlen FF v Högsby IK | W | 4-0 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 04/29 17:00 | 5 | [1] IFK Hässleholm v Osterlen FF [9] | L | 2-1 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 04/24 13:00 | 4 | [7] Osterlen FF v Ariana FC [11] | L | 0-1 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 04/15 12:00 | 3 | [8] Räppe GOIF v Osterlen FF [6] | D | 0-0 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 04/09 14:00 | 2 | Osterlen FF v FBK Balkan | W | 4-1 | |
Sverige - Div 2 Södra Götaland | 04/02 12:00 | 1 | FK Karlskrona v Osterlen FF | L | 2-1 | |
Sverige - Ettan Södra | 11/20 12:30 | 30 | [15] Osterlen FF v IFK Malmö FK [10] | D | 3-3 | |
Sverige - Ettan Södra | 11/13 12:00 | 29 | [9] Qviding FIF v Osterlen FF [14] | L | 2-0 | |
Sverige - Ettan Södra | 11/06 13:00 | 28 | [13] Osterlen FF v Lindome GIF [15] | L | 1-2 | |
Sverige - Ettan Södra | 10/30 11:00 | 27 | [5] Tvååkers IF v Osterlen FF [12] | L | 4-1 | |
Sverige - Ettan Södra | 10/23 13:00 | 26 | [14] Osterlen FF v Åtvidabergs FF [9] | W | 5-3 | |
Sverige - Ettan Södra | 10/16 14:00 | 25 | [4] Utsiktens BK v Osterlen FF [13] | L | 5-1 | |
Sverige - Ettan Södra | 10/09 12:00 | 24 | [13] Osterlen FF v Lunds BK [7] | L | 1-2 | |
Sverige - Ettan Södra | 10/02 14:00 | 23 | [6] Ljungskile SK v Osterlen FF [14] | W | 1-2 | |
Sverige - Ettan Södra | 09/25 14:00 | 22 | Osterlen FF v Oskarshamns AIK | W | 4-1 | |
Sverige - Ettan Södra | 09/18 14:00 | 21 | Osterlen FF v Skövde AIK | L | 0-1 | |
Sverige - Ettan Södra | 09/11 11:00 | 20 | [11] Torns IF v Osterlen FF [15] | W | 1-2 | |
Sverige - Ettan Södra | 09/04 14:00 | 19 | [15] Osterlen FF v FC Linköping City [16] | W | 4-0 | |
Sverige - Ettan Södra | 08/29 14:00 | 18 | [2] FC Trollhättan v Osterlen FF [15] | L | 3-1 | |
Sverige - Ettan Södra | 08/21 14:00 | 17 | [14] Osterlen FF v Vänersborgs IF [9] | L | 1-2 | |
Svenska Cupen - Kval | 08/17 16:30 | 8 | Osterlen FF v IFK Göteborg | L | 0-3 | |
Sverige - Ettan Södra | 08/14 11:00 | 16 | [15] Assyriska Turabdin IK v Osterlen FF [13] | L | 3-0 | |
Sverige - Ettan Södra | 07/10 14:00 | 15 | [13] Osterlen FF v Utsiktens BK [4] | L | 1-8 | |
Sverige - Ettan Södra | 07/03 14:00 | 14 | [9] Vänersborgs IF v Osterlen FF [13] | W | 2-3 | |
Svenska Cupen - Kval | 06/30 17:00 | 7 | Osterlen FF v IFK Malmö FK | W | 5-0 | |
Sverige - Ettan Södra | 06/27 13:00 | 13 | [13] Åtvidabergs FF v Osterlen FF [15] | W | 1-2 | |
Sverige - Ettan Södra | 06/19 14:00 | 12 | [15] Osterlen FF v FC Trollhättan [2] | L | 1-2 | |
Sverige - Ettan Södra | 06/12 11:00 | 11 | [10] IFK Malmö FK v Osterlen FF [14] | D | 1-1 |
Österlen FF är en svensk fotbollsklubb från Brantevik i Simrishamns kommun(och Rörum i Simrishamns kommun) spelade hälften av matcherna i Rörum resp. Brantevik mellan åren 2010 och 2013. 2014 drog sig Rörum ur och bildade eget lag igen. Däremot 2014 startade ett nytt samarbete mellan Brantevik och Skillinge) i Skåne län som nu spelar sina hemmamatcher i Skillinge.
Klubbens första säsong spelades i division 3 på damsidan 2014. Säsongerna 2010–2012 spelades i div.4. 2013 i div.3. 2014 i division 2 på herrsidan. 2015 gick herrarna ner till division 3 efter hamnat på 13:e plats i division 2.
2016 vann man div 3 i storslagen stil då man vann serien utan att förlora en enda match som den enda förening i hela Sverige på förbundnivå.
2017 ligger man på en trygg plats i mitten av tabellen som nykomlingar.
2020 vann man div 2 och blev därmed klara för division 1. Som nykomling i Ettan Södra 2021 blev det dock direkt nedflyttning.